1995 – Diário de um Adolescente
Em Nova York, um jovem (Leonardo DiCaprio) é um promissor jogador de basquete, mas logo se afunda no submundo das drogas e, para manter o seu vício, ele rouba e se prostitui.
1998 – Titanic
Jack Dawson (Leonardo DiCaprio) é um jovem aventureiro que, na mesa de jogo, ganha uma passagem para a primeira viagem do transatlântico Titanic. Trata-se de um luxuoso e imponente navio, anunciado na época como inafundável, que parte para os Estados Unidos. Nele está também Rose DeWitt Bukater (Kate Winslet), a jovem noiva de Caledon Hockley (Billy Zane). Rose está descontente com sua vida, já que sente-se sufocada pelos costumes da elite e não ama Caledon. Entretanto, ela precisa se casar com ele para manter o bom nome da família, que está falida. Um dia, desesperada, Rose ameaça se atirar do Titanic, mas Jack consegue demovê-la da ideia. Pelo ato ele é convidado a jantar na primeira classe, onde começa a se tornar mais próximo de Rose. Logo eles se apaixonam, despertando a fúria de Caledon. A situação fica ainda mais complicada quando o Titanic se choca com um iceberg, provocando algo que ninguém imaginava ser possível: o naufrágio do navio.
1998 – O Homem da Máscara de Ferro
No século XVII, o cruel Luís XIV (Leonardo DiCaprio) manda clandestinamente para a masmorra o irmão gêmeo que ninguém sabe existir, para tomar o poder. Mas o mosqueteiro Aramis (Jeremy Irons) descobre o segredo e convence seus companheiros a salvar o prisioneiro.
2000 – A Praia
Em um hotel barato de Bangcoc Richard (Leonardo DiCaprio) conhece Françoise (Virgine Ledoyen) e Étienne (Guillaume Canet), um casal de franceses. Ele também encontra Patolino (Robert Carlyle), um viajante mais velho marcado por anos de sol e drogas. De forma paranóica Patolino conta a Richard a improvável história de uma ilha secreta, um paraíso na Terra, a praia perfeita sem a presença de turistas. No dia seguinte, Richard encontra um mapa desenhado a mão da ilha descrita por Patolino preso na sua porta. Ele vê nisto “algo diferente”, pois não pretende fazer a mesma coisa que todos os outros turistas, assim Richard vai procurar Patolino e descobre que ele se suicidou cortando os pulsos. Richard persuade Françoise e Etienne a se juntarem a ele em uma viagem seguindo o mapa de Patolino. Para irem até “a praia” eles arriscam suas vidas ao nadarem em mar aberto de uma ilha para outra, se arrastando e correndo de guardas armados, que vigiam uma plantação de maconha, e pulando de uma cachoeira, mas ao chegarem ao sonhado destino encontram uma pequena comunidade de viajantes, que como eles encontrou “a praia” e vivem em segredo. Eles recebem as boas-vindas do grupo e esta parte da ilha paradisíaca se torna a casa deles, deixando para trás o mundo que conheciam. Mas na realidade este céu na Terra não é tão perfeito. Conflitos pessoais e ciúmes criam uma violenta rivalidade e trágicos eventos dividem a comunidade. Bastante isolado e transtornado, Richard não sabe o que fazer, pois o sonho se tornou um pesadelo e o paraíso virou um inferno. Agora sua única meta é partir. Mas a fuga não será fácil, pois “a praia” é um lugar secreto, que alguns defenderão até a morte.
2006 – Os Infiltrados
A polícia trava uma verdadeira guerra contra o crime organizado em Boston. Billy Costigan (Leonardo DiCaprio), um jovem policial, recebe a missão de se infiltrar na máfia, mais especificamente no grupo comandado por Frank Costello (Jack Nicholson). Aos poucos Billy conquista sua confiança, ao mesmo tempo em que Colin Sullivan (Matt Damon), um criminoso que foi infiltrado na polícia como informante de Costello, também ascende dentro da corporação. Tanto Billy quanto Colin sentem-se aflitos devido à vida dupla que levam, tendo a obrigação de sempre obter informações. Porém quando a máfia e a polícia descobrem que entre eles há um espião, a vida de ambos passa a correr perigo.
2007 – Diamante de Sangue
Serra Leoa, final da década de 90. O país está em plena guerra civil, com conflitos constantes entre o governo e a Força Unida Revolucionária (FUR). Quando uma tropa da FUR invade uma aldeia da etnia Mende, o pescador Solomon Vandy (Djimon Hounson) é separado de sua família, que consegue fugir. Solomon é levado a um campo de mineração de diamantes, onde é obrigado a trabalhar. Lá ele encontra um diamante cor-de-rosa, que tem cerca de 100 quilates. Solomon consegue escondê-lo em um pedaço de pano e o enterra, mas é descoberto por um integrante da FUR. Neste exato momento ocorre um ataque do governo, que faz com que Solomon e vários dos presentes sejam presos. Ao chegar na cadeia lá está Danny Archer (Leonardo DiCaprio), um ex-mercenário nascido no Zimbábue que se dedica a contrabandear diamantes para a Libéria, de onde são vendidos a grandes corporações. Danny ouve um integrante da FUR acusar Solomon de ter escondido o diamante e se interessa pela história. Ao deixar a prisão Danny faz com que Solomon também saia, propondo-lhe um trato: que ele mostre onde o diamante está escondido, em troca de ajuda para que possa encontrar sua família. Solomon não acredita em Danny mas, sem saída, aceita o acordo.
2010 – Ilha do Medo
1954. Teddy Daniels (Leonardo DiCaprio) investiga o desaparecimento de um paciente no Shutter Island Ashecliffe Hospital, em Boston. No local, ele descobre que os médicos realizam experiências radicais com os pacientes, envolvendo métodos ilegais e anti-éticos. Teddy tenta buscar mais informações, mas enfrenta a resistência dos médicos em lhe fornecer os arquivos que possam permitir que o caso seja aberto. Quando um furacão deixa a ilha sem comunicação, diversos prisioneiros conseguem escapar e tornam a situação ainda mais perigosa.
2010 – A Origem
Em um mundo onde é possível entrar na mente humana, Cobb (Leonardo DiCaprio) está entre os melhores na arte de roubar segredos valiosos do inconsciente, durante o estado de sono. Além disto ele é um fugitivo, pois está impedido de retornar aos Estados Unidos devido à morte de Mal (Marion Cotillard). Desesperado para rever seus filhos, Cobb aceita a ousada missão proposta por Saito (Ken Watanabe), um empresário japonês: entrar na mente de Richard Fischer (Cillian Murphy), o herdeiro de um império econômico, e plantar a ideia de desmembrá-lo. Para realizar este feito ele conta com a ajuda do parceiro Arthur (Joseph Gordon-Levitt), a inexperiente arquiteta de sonhos Ariadne (Ellen Page) e Eames (Tom Hardy), que consegue se disfarçar de forma precisa no mundo dos sonhos.
2013 – Django Livre
Django (Jamie Foxx) é um escravo liberto cujo passado brutal com seus antigos proprietários leva-o ao encontro do caçador de recompensas alemão Dr. King Schultz (Christoph Waltz). Schultz está em busca dos irmãos assassinos Brittle, e somente Django pode levá-lo a eles. O pouco ortodoxo Schultz compra Django com a promessa de libertá-lo quando tiver capturado os irmãos Brittle, vivos ou mortos.
Ao realizar seu plano, Schultz libera Django, embora os dois homens decidam continuar juntos. Desta vez, Schultz busca os criminosos mais perigosos do sul dos Estados Unidos com a ajuda de Django. Dotado de um notável talento de caçador, Django tem como objetivo principal encontrar e resgatar Broomhilda (Kerry Washington), sua esposa, que ele não vê desde que ela foi adquirida por outros proprietários, há muitos anos.
A busca de Django e Schultz leva-os a Calvin Candie (Leonardo DiCaprio), o dono de “Candyland”, uma plantação famosa pelo treinador Ace Woody, que treina os escravos locais para a luta. Ao explorarem o local com identidades falsas, Django e Schultz chamam a atenção de Stephen (Samuel L. Jackson), o escravo de confiança de Candie. Os movimentos dos dois começam a ser traçados, e logo uma perigosa organização fecha o cerco em torno de ambos. Para Django e Schultz conseguirem escapar com Broomhilda, eles terão que escolher entre independência e solidariedade, sacrifício e sobrevivência.
2013 – O Grande Gatsby
Nick Carraway (Tobey Maguire) tinha um grande fascínio por seu vizinho, o misterioso Jay Gatsby (Leonardo DiCaprio). Após ser convidado pelo milionário para uma festa incrível, o relacionamento de ambos torna-se uma forte amizade. Quando Nick descobre que seu amigo tem uma antiga paixão por sua prima Daisy Buchanan (Carey Mulligan), ele resolve reaproximar os dois, esquecendo o fato dela ser casada com seu velho amigo dos tempos de faculdade, o também endinheirado Tom Buchanan (Joel Edgerton). Agora, o conflito está armado e as consequências serão trágicas.
